Conor Bradley

[1]​[2]​ Sin embargo, tras un año en el club, firmó su primer contrato profesional, que duraba tres años, hasta 2023.[8]​ Anotó su primer gol en la victoria del club por 5-1 en la EFL Cup sobre el Salford City el 9 de agosto.[9]​ Una semana después, anotó su primer gol en la liga, el único del partido en la victoria por 1-0 sobre el Morecambe F. C. El 2 de abril fue titular en la final del EFL Trophy 2023 que el Bolton ganó por 4-0 contra el Plymouth Argyle El 29 de abril fue titular en la victoria por 2-0 sobre el Fleetwood Town que vio al Bolton llegar a los play-offs de la League One 2023.El 31 de enero anotó su primer gol con el Liverpool en la victoria por 4-1 contra el Chelsea F. C.[14]​ También registró dos asistencias a su nombre, lo que le valió el premio al Jugador del Partido por segunda vez en tres días.El Liverpool ganó el partido por 1-0 después de la prórroga, lo que le valió a Bradley su primer trofeo con el club.