Es conocido por interpretar a Ben Mason en la serie de TNT Falling Skies.

Connor debutó como actor en The Jon Dore Show, una serie de la televisión canadiense, en 2007.

[2]​ Además de su trabajo como actor, Jessup también estuvo involucrado en la producción ejecutiva del largometraje independiente Amy George.

En 2010 produjo y dirigió el cortometraje I Don't Hurt Anymore!.

En 2014 interpretó el papel de Casey Demas en la película Skating to New York .