Compuesto cuaternario

En otro uso del término en química orgánica, un compuesto cuaternario es o tiene un catión formado por un átomo central cargado positivamente con cuatro sustituyentes, especialmente grupos orgánicos (alquilo y arilo), descontando los átomos de hidrógeno.

[1]​ Los compuestos cuaternarios más conocidos son las sales de amonio cuaternario, que tienen un átomo de nitrógeno en el centro.

[2]​ Por ejemplo, en la siguiente reacción, se dice que el átomo de nitrógeno está cuaternizado, ya que ha pasado de 3 a 4 sustituyentes:

Otros ejemplos son las sales de fosfonio sustituidas (R4P+), las sales de arsonio sustituidas (R4As+) como la arsenobetaína, así como algunos superconductores que contienen arsénico.

[3]​ También se han descrito sales de estibonio sustituido (R4Sb+)[4]​ y de bismuto (R4Bi+).

Catión de amonio cuaternario. Los R pueden ser del mismo grupo o de grupos diferentes. (Los R también pueden estar conectados, formando un ion cíclico ).