En su año sénior lideró a su equipo al título estatal en 2017,[1] promediando 24,1 puntos y siendo nombrado Philadelphia Player of the Year por el Philadelphia Daily News y MVP de la Catholic League.
[2] En su temporada sénior fue galardonado con el premio al jugador del año de la Big East Conference, compartido con su compañero Jeremiah Robinson-Earl y con el jugador de Seton Hall Sandro Mamukelashvili,[3] algo que repitió al año siguiente, como jugador graduado y ya en solitario.
[4] Ganó también ese año el Premio Bob Cousy al mejor base de la NCAA.
Esa temporada alternó sus encuentros con el filial de la G League, los Grand Rapids Gold, disputando únicamente 24 partidos con los Nuggets.
El equipo ganó el bronce, derrotando a República Dominicana con 25 puntos de Gillespie.