Sus trabajos más conocidos son Matthew en la comedia televisiva Difficult People, Chip Wreck en la serie de comedia negra Search Party y Montel en la animación para adultos Big Mouth.

[6]​Tras graduarse de la escuela preparatoria Escola se trasladó a Nueva York para estudiar Humanidades en el Marymount Manhattan College, aunque abandonaron los estudios tras un año, dedicándose a trabajar en fiestas infantiles y en la librería de la Editorial Scholastic.

[4]​ Entre 2015 y 2017 interpretaron al personaje de Matthew en la comedia estadounidense Difficult People, Julie Klausner, la creadora del programa aseguró haber escrito al personaje pensando en ellos para interpretarlo.

[6]​En 2020 Escola apareció como Chip Wreck en la comedia negra Search Party, en 2021 se convirtió en un personaje regular del mismo show.

En la obra Escola interpretan a la antigua primera dama, recibiendo premios y aclamaciones de la crítica.