En 1877 expediciona a Australia, y luego se muda a Nueva Zelanda donde se establece como botánico.
En junio de 1901, concurre a la primera conferencia de horticultores de Nueva Zelanda, en Dunedin donde presenta una ponencia sobre la flora de las islas Chatham y aboga para establecer Estaciones Experimentales Agronómicas en Nueva Zelanda.
Eso ayudó a establecer su reputación.
Sus mayores contribuciones a la Botánica fueron en Ecología vegetal y en sus teorías de la hibridación.
La "Reserva Cockayne" en Christchurch, Nueva Zelanda y el "Sendero Natural Cockayne", cerca de Otira en la Costa Occidental se nombraron en su honor.