Jennings fue Playmate del mes en noviembre de 1969 para la revista Playboy, y también Playmate del año en 1970.

Durante la década de los años 70, se la llamó "reina del cine B".

[2]​ Mary Eileen Chesterton (conocida como "Mimi" por sus amigos y familia) nació en Saint Paul, Minnesota en 1949, mudándose más tarde a Milwaukee, Wisconsin y luego a Evanston, Illinois, donde se graduó en el instituto.

Trabajó como recepcionista en Playboy antes de posar para la revista en 1969, para la que adoptó el nombre artístico de Claudia Jennings.

True Hollywood Story en el año 2000 en el cual varios de sus amigos y conocidos fueron entrevistados.