Perfeccionó sus conocimientos en clases privadas con Zenaida Romeu, Rosario Franco, Federico Smith y en composición con Leo Brouwer.

Dentro de la misma retoma la idea del combo, en formato quinteto y en 1970 debuta con el mismo en el Festival Internacional de Jazz Jamboree en Polonia, convirtiéndose en el primer grupo cubano que participó en un festival de este género en el extranjero, donde es felicitado por Dave Brubeck y ubicado Chucho, por primera vez, entre los cinco mejores pianistas del mundo junto a Bill Evans, Oscar Peterson, Herbie Hancock y Chick Corea.

En 1972, después de grabar el LP Jazz Batá con Carlos del Puerto y Óscar Valdés, Chucho decide ampliar el formato añadiendo metales y batería, funda entonces en 1973 Irakere, considerado el grupo más importante en la historia de la música cubana en la segunda mitad del siglo xx, una explosiva mezcla de jazz, rock, clasicismo y música tradicional cubana, un sonido nunca antes escuchado que revolucionó la música latina.

Con Irakere desarrolló una amplia labor creadora que conjuga las raíces de nuestra música con los más contemporáneos medios expresivos, con obras de gran trascendencia como «Misa negra» y «Shaka zulu», ambas para orquesta sinfónica e Irakere.

El Carnegie Hall, Kennedy Center, Lincoln Center, Hollywood Bowl, Blue Note NY, Village Vanguard, el Teatro Colón de Buenos Aires, entre otros; y compartiendo con músicos excepcionales de la talla de Herbie Hancock a dos pianos, Billy Taylor, Kenny Barron, Michel Legrand, Frank Emilio, Michel Camilo, Chano Domínguez, Marian Marpartlan, Mulgrew Miller, John Lewis, Chick Corea, Gonzalo Rubalcaba, Brandford y Wynton Marsalis, Carlos Santana, Joe Lovano, Grover Washington Jr., Dizzy Gillespie, Hugh Fraser, David Sánchez, George Benson, Taj Mahal, Max Roach, Jack DeJohnette, Ron Carter, Idris Muhamed, Eddie Gómez, Gato Barbieri, Giovanni Hidalgo, Tito Puente y con las orquestas del Lincoln Center Big Band, Village Vanguard Orchestra, John Clayton Big Band y la orquesta de Machito, entre otras.

Escenarios en Londres, París, Turquía, Portugal, Grecia y Líbano, junto a Michel Legrand han acogido sus actuaciones.

En 2012 actuó en Costa Rica, Canadá, Italia, Suiza, Austria, Alemania, España, Japón; y Panamá, junto a la cantante cubana Omara Portuondo.

Luego sucedió una presentación muy especial con otros tres grandes pianistas latinos: el brasileño Egberto Gismonti, el panameño Danilo Pérez y el cubano Gonzalo Rubalcaba, en un histórico concierto a cuatro pianos sin precedentes considerado por The New York Times como uno de los mejores conciertos del año 2012 en los Estados Unidos.

Irakere ha sido el primer grupo musical cubano en obtener un Premio Grammy en la categoría Mejor Grabación Latina, en 1979 por el LP Misa negra.

Por el sostenido virtuosismo demostrado en el instrumento ha sido acreedor de numerosos premios como solista en diferentes festivales internacionales.