Pincher fue elegido por primera vez diputado por Tamworth en las elecciones generales de 2010, cuando ganó el escaño del Partido Laborista.

Dos meses después, en enero de 2018, Theresa May lo nombró Jefe Adjunto del Gobierno y Treasurer of the Household.

En febrero de 2022, volvió a su anterior cargo de jefe adjunto del gobierno y Treasurer of the Household, pero renunció en junio de ese año, diciendo que había "[bebido] demasiado [y] avergonzando a mí y a otras personas", y posteriormente fue suspendido por el Partido Conservador, tras acusaciones de que había manoseado a dos hombres en el Carlton Club, mientras estaba borracho.

[9]​ Fue subdirector del Conservative Collegiate Forum, seguido por el presidente de la Islington North Constituency Association.

[11]​ No logró ser elegido en 2005 cuando se presentó por primera vez a Tamworth, ganando un 2,8% de los laboristas.

Aunque Brian Jenkins retuvo el escaño, Pincher dijo que había ganado los argumentos, luego de hacer campaña por más disciplina policial y escolar.

[16]​ En su primer año, habló en 94 debates: el primero entre los once diputados de Staffordshire.

[22]​ Poco después, se rechazó la ruta a través de Hopwas Ridge: una medida bien recibida por Pincher y los activistas.

Se opuso a adelantar permanentemente los relojes una hora al horario de Europa Central.

[30]​ Pincher se reincorporó al gobierno británico en enero de 2018 como tesorero del hogar.

El parlamentario Tom Blenkinsop y el ex-remero olímpico y candidato conservador Alex Story hicieron acusaciones de que Pincher les había hecho insinuaciones sexuales no deseadas.

Hubo peticiones de parlamentarios conservadores anónimos, para que se llevara a cabo una elección parcial en el puesto de Pincher, ya que los eventos se consideraron "mucho peores" que cuando el ex parlamentario conservador Neil Parish fue sorprendido viendo pornografía a principios del año.

También escribe para la revista The Critic sobre la bebida y es miembro del Travellers Club de Londres.