Ha realizado varias colaboraciones con Lin-Manuel Miranda, entre las que destacan su interpretación de Benny en In the Heights y George Washington en Hamilton.

Por este papel, fue nominado a un Premio Tony al mejor actor de reparto en un musical.

Por su labor como compositor, Jackson ha obtenido un Premio Daytime Emmy a la mejor canción original por "What I Am", de Plaza Sésamo.

[3]​ Jackson comenzó su carrera en 1995, cuando protagonizó el musical de Off-Broadway Time and the Wind, del compositor Galt MacDermot, conocido por su trabajo en Hair.

[4]​ Debutó en Broadway en 1997, como miembro del elenco y suplente de Simba en el musical El rey león.

En 2007, regresó a Nueva York para unirse al elenco del musical de Off-Broadway In the Heights como Benny.

[17]​ Jackson también ha trabajado en Moana, Tracers, The Good Wife, Person of Interest, A Gifted Man y Nurse Jackie.

[20]​ En 2004, Jackson contrajo matrimonio con la actriz y cantante Verónica Vazquez, a quien conoció durante una producción de In the Heights.