En 1990, perdió el "Goodwill Games" en Seattle ante Torsten Schmitz a los puntos.
En 1991, fue campeón amateur estadounidense de los pesos medios, pero perdió en los Campeonatos del Mundo ante Ramon Garbey.
Ese año también se clasificó para los Juegos Olímpicos después de derrotar en los trials a Derrick James, William Joppy y Mike DeMoss.
Ganó sus primeros 26 combates pero fue derrotado por Ike Ibeabuchi en cinco asaltos.
En su primera defensa ante el hermano de Vitali, Wladimir Klitschko perdió su título por decisión unánime en doce asaltos.