Es conocido por haber interpretado a Chris "Oz" Ostreicher en American Pie.

Siendo un niño, Klein tuvo su primera experiencia teatral cuando cantó "This Little Light of Mine" en un teatro comunitario de Chicago.

Klein vivió en Hinsdale durante 13 años, antes de que su familia decidiera mudarse a Omaha (Nebraska).

Luego de audicionar para el filme, Payne eligió a Klein y se inició la filmación.

Klein ha aparecido en varios filmes enfocados hacia adolescentes, tales como Sólo Amigos y American Dreamz.