Comenzó su carrera en el Manchester City, club en el que entre 1999 y 2002 realizó solo tres apariciones.

En 2010 fue transferido al Middlesbrough, aunque ese mismo año partió a China para jugar en el Shenzhen Ruby.

[1]​ Killen dejó el club en febrero de 2012 y firmó ese mismo mes con el recientemente ascendido Chongqing FC.

Aunque dos años después se coronaría campeón oceánico en la edición de Nueva Zelanda 2002, gracias a este título jugó la Copa FIFA Confederaciones 2003, disputada en Francia.

Fue convocado para la Confederaciones 2009 y la Copa Mundial de 2010, donde los All Whites fueron el único equipo invicto del torneo al igualar en sus tres presentaciones.