Como camarero, sus ingresos eran mejores que el promedio y tenía un alto grado de libertad, pero estaba disgustado por la corrupción generalizada en el negocio de los restaurantes.
Su amigo Christian Gaudian, a quien había conocido en la escuela de gastronomía, compartía sus sentimientos.
Gueffroy y Gaudian basaron su decisión de intentar cruzar el muro en la creencia errónea de que el Schießbefehl, la orden permanente de disparar a cualquiera que intentara cruzar el muro, había sido levantada (no lo había sido), y que el primer ministro sueco Ingvar Carlsson iba a hacer una visita de estado a Berlín Oriental (ya se había marchado cuando intentaron la fuga).
[2] Al escalar la última valla de celosía metálica, los dos fueron descubiertos y fueron atacados por las tropas fronterizas del NVA.
Gueffroy recibió dos disparos en el pecho y murió en la franja fronteriza.