Dudley un pívot de 2.11 se vio constantemente entorpecido por las lesiones durante su carrera.

Jugó tres años con los Nets, incluyendo la temporada 1990-91, en la que disfrutó de sus mejores números: 7.1 puntos por partido en 61 encuentros.

En la temporada 1991-92 estuvo disponible para los 82 partidos, cosa que solo sucedería otro año más durante su carrera.

En 1999, alcanzaría las Finales de la NBA, por primera y única vez en su carrera, pero los Knicks fueron eliminados por los San Antonio Spurs, cuatro partidos a uno.

Además en 1999, Dudley consiguió su rebote número 5.000 durante un partido entre los Knicks y los Detroit Pistons.

Volvería a los Trail Blazers en 2002, y se retiraría después de jugar tres partidos durante la temporada 2002-03.

[4]​ A comienzos del 2006, Dudley se convirtió en el vicepresidente de M Financial Wealth Management.