Nació y creció en Montclair, Nueva Jersey, hasta los doce años, cuando su familia se mudó a Los Ángeles, California.

[4]​ Comenzó a actuar en la escuela secundaria y tuvo algunos papeles protagonistas invitados en Chicago Hope.

Cuando tenía 25 años decidió hacer una comedia de stand up que siempre había querido hacer.

[cita requerida] Los oyentes del podcast a menudo se denominan 'bebés'.

[11]​ Ha tenido tres especiales de comedia posteriores: Incorrigible (2015), Man On Fire (2017) y Follow the Leader (2018), todos los cuales se transmitieron en Netflix .

El elenco incluye cómicos de stand up que fueron buenos amigos antes del espectáculo.

[17]​[18]​ En 2015, Bill Lawrence y los cómicos del elenco (D'Elia, Brent Morin, Ron Funches y Rick Glassman) realizaron una serie de espectáculos en su gira para promocionar el espectáculo.

[19]​ En 2016, D'Elia encabezó el show del Leafly 420 Comedy Tour en Chicago con el presentador Ron Funches.

[cita requerida] A pesar de que sus personajes en Whitney (Alex Miller) y Undateable (Danny Burton) eran bebedores frecuentes, D'Elia nunca ha consumido drogas ilícitas o alcohol.

[26]​ D'Elia ha citado a Jim Carrey, Bryan Callen, Eddie Murphy,[12]​[27]​ y Mitzi Shore[28]​ como las principales influencias en su carrera cómica.