En los intervalos entre papeles en películas y series de televisión, Webb apareció con frecuencia en varias producciones teatrales en Los Ángeles: The House of Blue Leaves, por la que ganó un premio teatral, y The Model Apartment, por la que ganó un premio del Los Angeles Drama Critics Circle Award.

En 1990, Webb coprotagonizó el film Heart Condition, junto a Denzel Washington and Bob Hoskins.

También participaría en mini-series como la excéntrica Mona Ramsey en Tales of the City (1993) de Stephen Gyllenhaal.

El nuevo siglo, encontró Webb asumiendo apariciones en varias series de televisión, entre ellas: Judging Amy (2000), House M.D.

Webb se reunió nuevamente con Alex Cox en 2009, para su película Repo Chick; donde interpretó a la hermana Duncan.