En el año 2010 tenía una población de 5252 habitantes y una densidad poblacional de 719,45 personas por km².

[2]​ Chestertown se encuentra ubicado en las coordenadas 39°13′10″N 76°4′6″O / 39.21944, -76.06833.

[3]​ Según la Oficina del Censo en 2000 los ingresos medios por hogar en la localidad eran de $31.530 y los ingresos medios por familia eran $40.960.

Los hombres tenían unos ingresos medios de $27.283 frente a los $25.513 para las mujeres.

La renta per cápita para la localidad era de $18.769.