Cheslor es descendiente directo del último Rey Mosco de la Costa Caribe (King Robert Henry Clarence "Chief") (1872-1908) y sería considerado príncipe.

[5]​ Comenzó la temporada 2015 con los Omaha Storm Chasers de la Pacific Coast League (categoría AAA),[6]​ y representó a los Royals en el All-Star Futures Game de 2015.

[8]​ Ese mismo día Cuthbert conseguiría su primer hit en las Grandes Ligas con un sencillo al jardín izquierdo.

Finalizó la temporada 2015 con los Royals, formando parte del equipo campeón de la Serie Mundial 2015 ante los New York Mets pero no jugo y tampoco estaba en el roster activo .

[9]​ Tras participar con los Royals en los entrenamientos de primavera previos a la temporada 2016, Cuthbert comenzó la temporada en las Ligas Menores, de nuevo con los Storm Chasers.