En ese tiempo se topó con Henry McCarthy, más conocido como Billy the Kid, a quien después buscaría en sus misiones de agente privado.

En 1893 contrajo nupcias nuevamente, pero se separó después del nacimiento de su hijo.

En su estadía pudo entorpecer algunas acciones delincuenciales de la pandilla, pero los arrestos realizados fueron pocos.

Con todo, dos integrantes, ( Cassidy y Sundance Kid) lograron huir con rumbo a Bolivia .

En 1907 Charlie dejó la agencia y se mudó a Santa Fe, Nuevo México.

Inició otro libro con el nombre de “ Un Detective Vaquero en Pinkerton” (Pinkerton’s Cowboy Detective), pero su publicación fue obstaculizada por la compañía al demandar el uso indebido de su nombre, bajo un supuesto acuerdo entre ambas partes.

En 1927 publicó su último libro: “Reata y Espuelas” (Riata and Spurs), nuevamente objetada por la agencia, por lo que la obra se convirtió en un recuento de asuntos ficticios, lejano a la versión querida por Siringo.