Charlie entró en el mundo de la música con Franke and the Knockouts, donde era guitarrista y segunda voz.

Hizo las pruebas para ingresar en Dream Theater en 1987 y fue contratado en noviembre de ese mismo año.

Charlie era bastante mayor que el resto de los miembros de la banda y también existían diferencias personales y creativas con respecto al trabajo.

Se sentía que su estilo vocal y su actitud general hacia la música no encajaban con la parte de heavy metal que tenían las composiciones del grupo.

En 2005, Charlie publicó un álbum en solitario titulado O3:A Trilogy, el primero de lo que sería un trabajo en tres partes.