Mientras trabajaba vendiendo viajes, Chester fue consciente de tener mucha labia, por lo que decidió hacerse un humorista profesional.
En el programa intervinieron artistas como Edwina Carroll, Eric 'Jeeves' Grier, Len Lowe, Deryck Guyler, Len Marten, Arthur Haynes y Fred Ferrari.Otros programas radiofónicos de Chester fueron A Proper Charlie y That Man Chester.
Otra serie – que en un principio era una sección de The Charlie Chester Show – fue el concurso Pot Luck, primer programa televisivo británico en entregar premios a las preguntas correctamente respondidas.
La mayor parte del programa fue escrita por Bernard Botting y Charlie Hart.
Más adelante, Chester actuó en la sitcom del canal televisivo Channel 4 Never Say Die.