Sus obras más conocidas son La pregunta sin respuesta para orquesta y Sonata "Concord" para piano.

Una experiencia significativa para Charles durante su infancia fue asistir a las festividades locales, en las que por las calles de su ciudad la banda de su padre y otras bandas tocaban simultáneamente, hecho recogido en su composición Three Places in New England, entre otras.

[2]​ Ives emprendió una carrera estándar en Yale, con un amplio programa de asignaturas, entre ellas griego, latín, matemáticas y literatura.

[3]​ Sus obras Calcium Light Night y Yale-Princeton Football Game muestran la influencia que tuvo el college en sus composiciones.

Después de casarse con Harmony Twitchell en 1908,[4]​ se trasladaron a su propio apartamento en Nueva York.

Tuvo un notable éxito en su carrera como asegurador, y continuó siendo un prolífico compositor hasta que sufrió otro de sus varios ataques al corazón en 1918, después del cual compuso muy poco, escribiendo su última obra, la canción Sunrise, en agosto de 1926.

Eso le dio más tiempo para dedicarse a su obra, pero no fue capaz de componer nuevas músicas.

[1]​Ives fue educado en Yale, y su Sinfonía n.º 1 muestra su acogimiento a las fórmulas académicas requeridas para escribir en forma sonata a fines del siglo XIX, así como un fulgor iconoclasta, con un segundo tema que implica un dirección armónica distinta.

The Unanswered Question (La pregunta sin respuesta, 1908), escrita para la combinación muy inusual de trompeta, cuatro flautas y cuarteto de cuerdas, fue la pieza que inauguró un maduro mundo sonoro que se convertiría en su estilo personal.

Posteriormente escribió una versión orquestal que se convertiría en una de sus obras más populares.

[6]​ Obras como The Unanswered Question estuvieron influidas por los escritores trascendentalistas de Nueva Inglaterra, Ralph Waldo Emerson y Henry David Thoreau.

La sonata es la obra para piano solo más conocida de Ives (aunque debería observarse que tiene partes opcionales para viola y flauta).

En el movimiento final, hay una suerte de "lucha musical" entre sonidos discordantes y la música tonal más tradicional.

Entra un coro sin palabras, el modo se hace más calmado, y la obra termina tranquilamente con la percusión sola tocando.

Las dificultades para ejecutar las complejidades rítmicas en sus principales obras orquestales las convirtieron en desafíos intimidantes incluso décadas después de haber sido compuestas.

Sin embargo, por el contrario, Ives estuvo interesado por la recepción del público, pero en sus propios términos.

Sin embargo, Ives se deshizo del premio monetario (la mitad se lo dio a Harrison), diciendo que "los premios son para los chiquillos, y yo ya estoy grande" (prizes are for boys, and I'm all grown up).

Leopold Stokowski consiguió no mucho después la Sinfonía n.º 4, y la consideró como "el corazón del problema de Ives".

Otras la encuentran, sorprendentemente, tímida debido a que el sonido fundamental de la música tradicional europea aún está presente en sus obras.

El que fuera una vez su partidario, Elliott Carter, ha considerado a la obra de Ives incompleta.