En la década de 1980, Keating dirigió American Continental Corporation y Lincoln Savings and Loan Association, y aprovechó la relajación de las restricciones sobre las inversiones bancarias.

Sus empresas comenzaron a sufrir problemas financieros y fueron investigadas por los reguladores federales.

Sus contribuciones financieras y solicitudes de intervención regulatoria de cinco senadores estadounidenses en ejercicio llevaron a que esos legisladores fueran apodados los "Keating Five".

Cumplió cuatro años y medio en prisión antes de que esas condenas fueran anuladas en 1996.

Keating pasó sus últimos años en actividades inmobiliarias de bajo perfil hasta su muerte en 2014.