Trabajó como vocalista líder para la banda The Social Experiment, que publicó el álbum Surf en mayo de 2015.Coloring Book fue el primer álbum exclusivamente en streaming que recibió y ganó una nominación al Grammy.[3] Su padre, Ken Williams-Bennett, fue ayudante del exalcalde de Chicago Harold Washington y trabajó para Barack Obama.Williams-Bennett, quien ahora es subdirector de personal del alcalde Rahm Emanuel, soñó que su hijo podría un día ocupar el cargo.Bennett conoció personalmente al presidente Obama en su juventud y conversó sobre sus aspiraciones a ser rapero.[7] Bennett asistió a la Jones College Prep High School donde fue miembro de la Jewish Student Union.[9] Su interés por la música comenzó con Michael Jackson, a quien escuchaba exclusivamente en casetes hasta el quinto grado.[24] Bennett contó que pasó unos ocho meses grabando, escribiendo y haciendo contactos por el afán de publicar algo.Bennett enlistó a invitados como Twista, Vic Mensa, Saba, BJ the Chicago Kid, Action Bronson, Childish Gambino y Ab-Soul.[33] En junio de 2013 apareció en un comercial para MySpace como parte del relanzamiento, junto a los raperos estadounidenses Mac Miller, Pharrell Williams y Schoolboy Q, entre otros.[42] Durante el otoño de 2014 participó con otros artistas del tour Verge Campus.Se centra en el protagonista Víctor, que lucha contra la depresión e intentaba suicidarse.Hizo una aparición como invitado con el rapero Kendrick Lamar junto a Earth, Wind & Fire.El 19 de julio anunció junto a Lil B que habían grabado un mixtape colaborativo.El 21 de diciembre presentó una nueva canción, "Somewhere in Paradise", en Saturday Night Live.