[11]​ Antes del lanzamiento del álbum, Ye había trabajado en el álbum de Jay-Z The Blueprint (2001), con el que atrajo la atención con su estilo melódico y sentimental de producción.

[8]​ Producido completamente por Ye, The College Dropout incluye colaboraciones de Jay-Z, John Legend, Ervin "EP" Pope, Miri Ben-Ari, Syleena Johnson y Ken Lewis.

En sus letras, Ye se preocupa por temas como la familia, la religión, la autoconciencia, el materialismo y las luchas personales, mientras que descarta el prototipo dominante de gánster del hip hop.

Desde su lanzamiento, The College Dropout disfrutó del éxito comercial y de la crítica.

El álbum debutó en el número dos de la lista Billboard 200 estadounidense, vendiendo 441.000 copias en su primera semana y tres de sus sencillos estuvieron en las diez primeras posiciones.