[1] En 1895 el periodista Robert Reid dio cita a los miembros de los clubes de fútbol de Valparaíso a una reunión luego de una conversación con los comerciantes James Tolson y William Osborne, que decidieron donar una copa de plata para disputar un campeonato de fútbol bajo las reglas del football association, con la condición de que el club que la gane durante dos años consecutivos o tres alternados podrá conservarlo como su propiedad.
[1] El 1 de julio, en reunión de directorio presidida por David Scott, se aceptó la donación de la copa, que llegó al país en marzo del año siguiente desde Londres.
[2][3] El trofeo tenía la inscripción «Association Football Chile, Challenge Cup», y grabados los escudos de Chile y del Reino Unido.
[1] La final que enfrentó al Valparaíso y al Mackay and Sutherland's Athletic se disputó en el Valparaíso Sporting Club de Viña del Mar, el sábado 15 de agosto de 1896, día feriado por la Asunción de la Virgen.
La tabla de máximos goleadores fue la siguiente:[1]