En los comienzos de su carrera, Caballero ganó cinco campeonatos de boxeo menores: el panameño, WBA Fedecentro, WBA Fedelatin, WBO Latino, y el Título NABA Súper Gallo.
Siete meses después, Caballero ganó el título vacante de la NABA derrotando a Giovanni Andrade.
Luego de que Castillo fuera penalizado en el tercer round por repetidos golpes bajos, en el noveno round, el réferi procedió a descalificar a Castillo, y de esa manera Caballero concreto la primera defensa de su título.
UU. Caballero se impuso por decisión unánime en doce asaltos, con el siguiente puntaje:116-111/115-112/116-110.
Caballero domino a Parra durante todo el combate, no obstante, Parra tuvo buenos momentos, pero Caballero fue quien manejo la pelea, en el decimosegundo round, Caballero derriba a Parra, luego de que el excampeón mundial se puso de pie, el médico de turno se acercó a examinar a Parra, notando una fractura de mandíbula, el médico retiro a Parra y de esa manera, Caballero ganó por nocaut técnico en el último round.
En una dura y competitiva pelea, Caballero obtuvo la victoria por decisión dividida.