Carlos Bossio se inició en Las Palmas de su ciudad natal, Córdoba (Argentina).

Para la temporada 1994/1995 fue transferido a Estudiantes de La Plata, club del que es hincha declarado, donde ganó el Torneo Nacional B 1994/95 y continuó jugando hasta 1999.

Allí jugó en total 188 partidos, incluyendo Primera A, Nacional B y Supercopa Sudamericana.

Carlos Bossio se popularizó con el apodo de "Chiquito" en claro contraste con su figura, pues mide 1,95 metros, pesa 95 kilogramos y calza 46.

Su paso se destacó, además, por ser la última vez que un jugador de la segunda división argentina fue convocado para la selección mayor por torneos oficiales.