Se crio en Cincinnati, Ohio, actuando en numerosos lugares comunitarios.

[1]​ Al año siguiente, consiguió su primer papel importante, una aparición especial en It's Always Sunny in Philadelphia.

La dejó al final de la segunda temporada, aunque apareció en un episodio en octubre de 2013 como estrella invitada y para un episodio en la tercera y última temporada.

[3]​ En la música, Jeffery también es un cantante de rap, conocido con su nombre artístico Lil C-Note.

Su hermana melliza, llamada Carla Jeffery también trabaja en el mundo de la televisión.