Para sellar su estatus de «ricos burgueses», en 1935 los Debenedetti dejaron su anónima residencia de vía Bertola para mudarse a un exclusivo apartamento del senador Giovanni Agnelli, en la céntrica corso Oporto (actual corso Matteotti).

Después de graduarse en ingeniería electro-técnica en el Politécnico de Turín (1958),[6]​ prestó el servicio militar en los alpinos en Bra como soldado raso debido a su antimilitarismo[7]​ y se casó con Mita Crosetti, hija de un conocido cardiólogo turinés,[8]​ luego comenzó a trabajar en la empresa familiar.

Junto con su hermano Franco adquirió en 1972 la Gilardini, una empresa cotizada en bolsa que hasta entonces se había dedicado a los negocios inmobiliarios y que los dos hermanos transformaron en una holding exitosa, enfocada principalmente en la industria metalúrgica.

También tuvo una breve experiencia en masonería; en particular, «se hizo iniciar en una logia turinesa por gran simpatía natural hacia las tradiciones laicas en sus diversas expresiones culturales, pero solo asistió dos veces entre el otoño de 1973 y 1975.

Decepcionado por promesas y expectativas, interrumpió toda relación con la logia, pero por un alto sentido de dignidad propia y de sus hermanos, no insinuó haber sido inducido».

De Benedetti cambió el nombre de la empresa a CIR - Compagnie Industriali Riunite, vendió la actividad original en curtidurías y transformó la CIR en una gran holding industrial.

En 1984, Olivetti incorporó la empresa británica Acorn Computers, y la imagen de De Benedetti como un empresario iluminado (en ese momento declaraba votar republicano y haber votado solo una vez por el partido liberal para ayudar a Valerio Zanone)[14]​ alcanzó su nivel más alto.

Por otro lado, el PCI no puede aislarse, haciendo que los demás se sientan felices por los pretextos que les ofrece»;[16]​ en 1983 afirmó ser el paladín del capitalismo italiano: «Yo, Carlo De Benedetti, de cuarenta y nueve años, ciudadano italiano de profesión empresario, digo que me gusta ser capitalista y que estoy orgulloso de serlo».

[17]​ A principios de los años ochenta, «aunque continuaba conservando una preferencia pública por el Partido Republicano», comenzó a «establecer un vínculo» con el PCI de Berlinguer.

También en 1988, el Ingeniero intentó la adquisición de la Société générale de Belgique, un importante conglomerado industrial belga[19]​ pronunciando una frase que se hizo famosa: «He venido a tocar el final del recreo»,[20]​ pero fue exitosamente contrarrestado por la oposición del establishment local y del grupo francés Suez.

Empezó a adquirir una miríada de participaciones financieras, aseguradoras e industriales.

Se expandió al extranjero a través de Cerus, adquiriendo Valeo y una participación significativa en Yves Saint Laurent.

[23]​ Gianni Agnelli, quien lo tuvo más de una vez como adversario, lo definió como «un centometrista».

Si permaneces pequeño, en el mundo de los negocios nadie te molesta.

Pero si quieres crecer, empiezan a acusarte de ser comunista o subversivo».

El gobierno solicitó una evaluación sobre la conveniencia de la operación y Bettino Craxi declaró: «Si lo que se nos propone resulta un buen negocio, lo haremos.

Luego llegaron más ofertas, pero el gobierno no dio la autorización prevista para la venta a ninguno de los posibles compradores y decidió mantener la SME en el ámbito público.

Sin embargo, tanto en primera como en segunda instancia, los jueces no aceptaron las tesis de Buitoni.

En 1997, L'Espresso incorporó Repubblica y asumió la denominación de Grupo Espresso.

Simplemente los compró»)[29]​ desempeñó un «papel muy importante»[30]​ en la evolución del centroizquierda italiano.

Inicialmente, el capital de M&C estaba controlado en un 90 % por esta sociedad y un 10 % por la dirección.

Las delegaciones operativas del grupo CIR fueron confiadas a su hijo primogénito Rodolfo.

En los meses siguientes, el Ingeniero también abandonó todos los cargos en Management&Capitali.

En 2008, la estructura accionarial cambió nuevamente con la salida de algunos socios iniciales y la entrada, como segundo accionista, de SeconTip, una sociedad del grupo TIP SpA, dirigido por el banquero Giovanni Tamburi y algunas importantes familias empresariales.

Durante la campaña para la sucesión a la presidencia de Confindustria en 2012, apoyó al candidato Bombassei[50]​ y al mismo tiempo se mostró favorable a mantener el artículo 18.

[57]​ El último traspaso se realizó en junio de 2017, cuando dejó al segundo hijo, Marco, la presidencia de GEDI Gruppo Editoriale, la empresa editorial creada poco antes, en mayo, por la fusión del Grupo Editoriale L'Espresso (editor del periódico la Repubblica) con La Stampa e Il Secolo XIX de John Elkann y Carlo Perrone.

[59]​ En una carta, Carlo De Benedetti sostuvo que «la iniciativa tiene como objetivo relanzar el grupo».

[66]​ El consejo de administración está compuesto por Giovanni Canetta, Federica Mariani, Massimo Segre, Virginia Ripa di Meana, Grazia Volo.

Justificó esta decisión con motivos afectivos, declarando que, sin embargo, continuaría pagando impuestos en Italia.

[69]​ A tales acusaciones, De Benedetti respondió que siempre había pagado impuestos en Italia.