Los arenales pliocuaternarios han rellenado los desniveles excavados en las capas media e inferior del Mioceno, originando una topografía ligeramente ondulada, sin huesos a flor de piel.

En él hallaron los inmigrantes tardíos, los sin tierra, la materia prima para su industria de trillos, cribas y demás aperos agrícolas, famosos en toda la España cerealista hasta los años sesenta del siglo XX.

Unos le atribuyen origen céltico, de acuerdo con el indoeuropeo kan-tho-, identificado por Julius Pokorny[cita requerida].

Otros, basándose en la distribución geográfica de kan-tho y voces europeas afines, piensan en un estrato preindoeuropeo.

Hacia el siglo IV a. C., Cantalejo pertenece al territorio de los vacceos, cuya raíz vaci- tiene carácter céltico.

En esta comarca la más conocida de estas villas rústicas se halla en Aguilafuente.

Los celtas consideraban al bosque como santuario viviente, morada de los dioses arbóreos, que prodigan la lluvia, multiplican los ganados y facilitan a la mujer el parto.

Los restos hallados cuando ampliaron la ermita de la Virgen del Pinar, años 1956-1957, parecen indicar que fue construida sobre una necrópolis visigoda.

Estos eremitas con su vida heroica y ejemplo evangélico fueron cristianizando una población no encuadrada en instituciones eclesiásticas como la parroquia, inexistente o en estado embrionario.

En el año 1247 Cantalejo era una de las parroquias, (su patrón es San Andrés), más florecientes del arciprestazgo de Sepúlveda; pagaba a los canónigos de Segovia 31,5 maravedís y 3 sueldos al año y tenía un hermoso templo románico, ampliado a finales del siglo XVII hasta convertirse en el actual.

Con este acto desapareció la aldea y nació la villa del señor de Cantalejo.

Corrieron los años; Cantalejo mantuvo su vitalidad y aceleró su ritmo de crecimiento.

[8]​ Por entonces en el censo del Ayuntamiento se recogieron treinta carpinteros más 63 criberos y cedaceros.

Salían a vender por los pueblos en primavera con sus carros repletos de cribas y trillos.

[9]​ La gacería es una variante lingüística hablada por los habitantes de la localidad, aparecida en los siglos XII-XIII.

Cantalejo fue un importante núcleo comercial de maquinaria agraria, ya que sus habitantes fabricaban artesanalmente trillos, cribas, taburetes, arcones, yugos y carretas.

Este auge de la industria en Cantalejo atrajo gente no castellana y poco a poco se formó una lengua franca de gramática castellana pero vocabulario gallego, vasco, árabe y catalán para poder entenderse entre ellos.

En la actualidad la gacería ha ido perdiendo importancia, hasta que hoy la entienden unas 6000 personas.

[cita requerida] Ejemplo: «En el vilorio de los briqueros, los manes y las sionas garlean la Gacería.