En el escudo aparecen tres cabañas puesto que al ser un lugar de paso para el ganado trashumante existían cabañas para dar hospedaje a los pastores y su ganado.

Las manzanas de casas son algo irregulares y forman conjuntos mixtos.

Por el contrario el sector meridional del pueblo no presenta una ocupación edificatoria tan parcelada, sino que las edificaciones, más regulares, ocupan espacios más amplios y se ordenan alineadamente entre medianerías a los bordes de la Calle Real.

El desarrollo del casco urbano, se originó en el sector noroeste, donde aparece una estructura edificatoria más consolidada, que probablemente se desarrolló a partir del primer asentamiento.

En cuanto a la arquitectura agropecuaria, cabe destacar su integración en el casco urbano, estando más presente en la zona occidental.

Estas edificaciones suelen presentar plantas rectangulares desarrolladas en una o dos alturas, siendo frecuente la aparición de cámaras superiores.

El edificio se encuentra chapado y las dovelas son de granito.

El trazado original quedó transformado por las sucesivas remodelaciones, afectando especialmente a la nave lateral.

El edificio actual tiene dos naves, crucero de amplios brazos, ábside semicircular y coro alto en los pies.

Observando el diseño de la estructura actual del edificio, se aprecia como el trazado original (posiblemente diseñado con tres naves, crucero y ábside semicircular) debió sufrir diversas transformaciones hasta alcanzar la forma definitiva que hoy contemplamos.

Las dos naves que existen en la actualidad (central y lateral del lado del Evangelio) se separan por medio de pilares que sostienen arcos de medio punto.

En el año 1152 al establecer Alfonso VII los límites de Madrid se hace la primera mención a la población.

En 1208 Alfonso VIII la vuelve a citar para señalar el límite este de Segovia.

Por ello, Cabanillas de la Sierra ha sido históricamente un lugar destinado al descanso.

En 1808 en la guerra de la Independencia se castigó a varias poblaciones de la Sierra Norte, entre las cuales estuvo Cabanillas, que fue incendiada y su población tuvo que abandonar la zona.

[cita requerida] Hacia mediados del siglo XIX, el lugar tenía contabilizada una población de 120 habitantes.

Ya en el siglo XX la cercanía a la capital marca la evolución del municipio.

Llegaremos al pueblo por la carretera Vieja, antigua N-I, perteneciente a la Cañada Real de Extremadura.

Aunque actualmente están en desuso, han sido utilizadas tradicionalmente a modo de bodegas, aprovechando su frescura y la estabilidad térmica en su interior para almacenar el vino.

El vino almacenado era local, ya que procedía de los viñedos del municipio.

Los Majuelos, paraje en el que se encontraban estos viñedos, fue destinado a otros usos, fundamentalmente la implantación de pequeños huertos.

En su origen, los trazados pecuarios nacieron como consecuencia de la necesidad de habilitar espacios entre las tierras agrícolas por donde el ganado pudiese desplazarse en busca de pastos, y si bien el uso al que se han adscrito tradicionalmente es el ganadero, no es menos cierto que en el momento actual su utilización para tal fin ha decrecido, como consecuencia del cambio en los sistemas de manejo y explotación del ganado.

Asumiendo que el medio más idóneo para conservar este rico patrimonio es utilizarlo racionalmente, se plantea revitalizar su uso como soporte para distintos tipos de actividades compatibles y complementarias con el tránsito ganadero, de tal forma que las vías pecuarias no se conviertan en reliquias del pasado sino en espacios activos y multifuncionales.

Por cualquiera de estos caminos se puede realizar senderismo, cicloturismo, paseos a caballo, etc. Cualquier sendero y dirección que se elija, siempre será un ameno paseo para entrar en contacto con una naturaleza de alto valor ecológico.

Cabanillas de la Sierra cuenta con instalaciones municipales y con empresas que ofrecen servicios deportivos.

El 31 de octubre al caer la noche los jóvenes del municipio hacen una hoguera en el campo y se comen “los puches” postre dulce (harina, aceite, leche, azúcar y anisetes) típico de la localidad.

Sirve para celebrar unos días de fiesta que acerque a los habitantes con más solera en el municipio con los nuevos pobladores de Cabanillas en torno al asueto y la diversión.

Entre las actividades que se realizan cabe destacar LA LUMINARIA que consiste en quemar el tomillo que previamente han cortado y recogido, en ella todo el pueblo baila al son de la charanga y toma chocolate caliente, más tarde se asarán patatas en las ascuas de la gran hoguera.

Con el dinero de la subasta se financian la festividad del siguiente año.