El equipo volvió a retomar la competición federada en la temporada 1997-98, comenzando de nuevo en la 1ª Regional (Grupo 1).
[9] Una vez cumplida la sanción, y tras varios años sin representante futbolístico en la localidad, una nueva Junta Directiva reflotó el Club Polideportivo Montehermoso, que volvió a inscribirse en una liga federada cuatro años después, en la temporada 2005-2006, regresando de nuevo a la 1ª Regional, esta vez en el grupo 3.
Tras el aciago paso por la 3ª División, el CP Montehermoso inició la temporada 2010–2011 de nuevo en la Regional Preferente, quedando clasificado en 8ª posición.
No obstante, un nuevo premio llegaría en la siguiente temporada (2011-2012), donde vuelve a repetir el puesto de la temporada 2008-2009, quedando clasificado en 2ª posición, lo que le vale de nuevo jugar por el ascenso a la 3ª División.
Pasa la 1ª eliminatoria, que le empareja con el CP Oliva (pierde 1-0 en la ida disputada en Oliva de la Frontera pero gana 4-1 en Montehermoso), quedando clasificado para disputar la eliminatoria final, frente al CD Santa Marta.
En la temporada posterior (2017/18), tras quedar CAMPEÓN DE LIGA por primera vez en su historia, vuelve a disputar una nueva Fase de Ascenso a 3ª División, siendo eliminado en circunstancias similares al año anterior, tras no conseguir pasar la 1ª Eliminatoria frente al CP Sanvicenteño (pierde 1-0 en San Vicente de Alcántara y empata 0-0 en Montehermoso).
Pasa la 1ª Eliminatoria tras eliminar al CD Badajoz "B" (gana 0-1 en Badajoz y empata 1-1 en Montehermoso), quedando clasificado para disputar la eliminatoria final, frente a la UD Fuente de Cantos (algo que no se conseguía desde la temporada 2011-12).
En esta última eliminatoria se enfrenta al CF Campanario, en encuentro disputado en Valdelacalzada, volviendo a quedar a las puertas del ascenso de categoría, tras perder en un agónico final (3-3 al término del encuentro y 2-3 en penaltis).
Queda emparejado con la UC La Estrella (ida en Los Santos de Maimona (1-0) y vuelta en Montehermoso (0-0)), siendo repescado.
Al quedar clasificado en 2º lugar, disputa la eliminatoria por el ascenso a 3ª División contra la SP Villafranca.