[2][3] A partir de 1931 formó equipo con Howard McMichael en la clase Star, de dos tripulantes, compitiendo a bordo del Grey Fox, y en 1934 compró la embarcación y la rebautizó como Jay.
[6] En 1990 fue el segundo receptor del Trofeo Harry Nye Memorial de la "International Star Class Yacht Racing Association", en reconocimiento a sus contribuciones a la navegación en la clase Star.
[8] El C. Stanley Ogilvy Masters Trophy, un antiguo sextante otorgado a un navegante mayor de 50 años, fue nombrado en su honor y ha sido presentado anualmente durante el Campeonato Mundial de Etchells desde 1999.
[9] Asistió a la Escuela Berkshire, tras lo que completó sus estudios universitarios en el Williams College.
Permaneció en Hamilton hasta 1974, cuando se retiró para poder pasar más tiempo navegando.