En la temporada 1930-31 juega por primera vez el campeonato de liga en la Segunda Regional, proclamándose subcampeón y jugando por el ascenso, sin conseguirlo.
Las temporadas 1997-98, 1998-99 y 1999-2000 en Segunda B son tranquilas en lo deportivo, pero en el aspecto económico se genera una deuda que lleva al club a una situación crítica.
El 31 de julio de 2000, con la plantilla ya formada y haciendo la pretemporada, las deudas impagadas a la AFE hacen que la Federación determine el descenso administrativo a Tercera División, categoría en la que la junta directiva decide, sin contar con los socios, no inscribir al equipo.
Días más tarde de la desaparición del Club Deportivo Manchego nació el Manchego Club de Fútbol, que en su primera temporada logró ascender a Primera División Autonómica permaneciendo en ella dos campañas hasta conseguir el ansiado ascenso a Tercera División.
En la década de los 90, con los ascensos a la Segunda División B, se organizan varias peñas que tuvieron trascendencia local y en los medios.
En el primer año en la Segunda B, se creó la peña Komandos Azules que animaron durante esa primera temporada en la tercera categoría del fútbol español, siendo famoso su choque con aficionados del Cádiz en el partido que se jugó en el entonces Príncipe Juan Carlos.
Tras el descenso del equipo esa misma temporada a la Tercera División, se creó el célebre Frente Azul.
Ha sido la peña más recordada del Manchego por número de miembros (llegó a agrupar a cerca de 100 personas, en su gran mayoría jóvenes) y por los tifos que realizaba y que nunca antes se habían visto en el vetusto Príncipe Juan Carlos.
Aun así, realizaron varios desplazamientos para animar al equipo, como Daimiel, Valdepeñas, Puertollano, Tomelloso, y Piedrabuena.