Cucinelli creció en una comunidad agrícola rural a las afueras de Perugia.
[2] Su casa de la infancia no tenía electricidad ni agua corriente.
Cucinelli abandonó la escuela de ingeniería a los 24 años,[3] y prefirió leer textos filosóficos por su cuenta.
[7] En 2018 Cucinelli decidió vender el 6% de sus acciones para donar 100 millones [aclaración requerida] a la caridad.
Su empresa otorga alrededor del 20% de los beneficios a la caridad, con la que restauró muchas obras de arte en toda Umbría, y compró muchas tierras alrededor de Solomeo, la ciudad donde vive y donde su empresa tiene su sede.