El debut de Ramsay en la pantalla fue frente a su compatriota Elias Koteas en la película Malarek (1988).

Ramsay también produjo, escribió la adaptación y interpretó a Hamlet.

[3]​ Ramsay apareció como el chico de la casa hastiada Carlucci junto a Michael Douglas y Matt Damon en Detrás del candelabro (2013), dirigida por Steven Soderbergh, que describe los últimos diez años en la vida del pianista Liberace.

Behind the Candelabra supuso su segundo trabajo con Soderbergh.

En 1995, Ramsay apareció en The Professional Man, parte de la serie de cine negro de Showtime Fallen Angels, que protagonizó junto a Peter Coyote y Brendan Fraser.