Bolland nació en Linconshire, Inglaterra y empezó dibujando cómics a los 10 años.

Su trabajo temprano en la serie fue muy influenciado por Mike McMahon, un artista talentoso recién llegado y cuyo estilo idiosincrático fue aumentando el interés en el nuevo personaje.

Dentro de sus trabajos en las páginas interiores de un cómic está un capítulo en Justice League of America #200 junto con el legendario Joe Kubert, Carmine Infantino, Gil Kane, Jim Aparo, George Pérez y Dick Giordano.

El resultado fue la popular e influyente novela gráfica Batman: The Killing Joke aparecida por primera vez en 1988.

Bolland y su trabajo fueron muy bien recibidos por la industria en la segunda mitad de los años ochenta: