Roby asistió a Peachtree Ridge High School en Suwanee, Georgia, donde fue un receptor y defensive back All-State.
[1] En su paso por Ohio State de 2010 a 2013, Roby fue el líder de su equipo (empatado) en intercepciones con 3, y 47 tackles, en su primer año.
En 2013, Roby fue nombrado Primer Equipo All-Big Ten después de lograr 69 tackles, 16 pases desviados (3º en la Big Ten), 3 intercepciones y 2 punts bloqueados.
[2] Roby fue seleccionado por los Denver Broncos en la primera ronda (puesto 31) del draft de 2014.
[3] Con los Broncos, Roby logró dos títulos de división consecutivos, un campeonato de la AFC[4] y el Super Bowl 50 frente a los Carolina Panthers.