Jugó durante cuatro temporadas con los Tigers de la Universidad DePauw, donde consiguió varios reconocimientos en el mejor equipo de la conferencia, tanto a nivel deportivo como académico.

[1]​ En el verano de 2000, entró a formar parte como voluntario del cuerpo técnico de la Universidad Butler,[2]​ donde permaneció como asistente hasta 2007, fecha en la que fue nombrado entrenador principal.

[1]​ Desde entonces hasta 2013 ganó 4 campeonatos de la Horizon League y se convirtió en el primer entrenador de Butler en llevar a su equipo a la final de la NCAA, haciéndolo en dos ocasiones, en 2010, en la que cayó ante la Universidad de Duke y al año siguiente, cayendo ante la Universidad de Connecticut.

[3]​ En julio de 2013 fue contratado como entrenador principal de los Boston Celtics sustituyendo en el mismo a Doc Rivers, que llevaba diez temporadas en el puesto, convirtiéndose en el decimoséptimo entrenador de los Celtics en su historia.

[4]​ En el año 2021 cesa su labor como entrenador de los Boston Celtics y pasa a ser presidente de operaciones de este mismo equipo.