Jones fue fichado más tarde por el Middlesbrough F. C., jugando en sus divisiones menores, y firmó un contrato como profesional en marzo de 1999, sin embargo fue habitual suplente de su compatriota Mark Schwarzer.
Hizo su debut con el primer equipo en la Copa FA en la tercera ronda frente al Notts County en 2004 y más tarde en esa temporada ganó la Copa de la liga.
Más tarde sería cedido al Stockport County y Blackpool FC.
[2] Jones se convirtió por primera vez en el arquero titular del Middlesbrough FC tras la ida de su compatriota Mark Schwarzer al Fulham.
Contrajo una lesión en el segundo partido de la temporada 2008-09 y posteriormente se perdería los dos próximos encuentros.