Borohidruro de sodio

Es soluble en alcoholes y agua, aunque reacciona con ellos con relativa lentitud (acentuada si se añade una base fuerte) formando hidrógeno (riesgo de explosión).

Por ejemplo, el cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) se usa principalmente para llevar a cabo de forma directa aminaciones reductivas, donde un grupo carbonilo es convertido en una amina en una única etapa sintética, aprovechando que el NaBH3CN reacciona muy lentamente con el carbonilo, mientras sí reduce la imina conforme se forma a amina en el mismo medio de reacción.

El reactivo conocido comercialmente como L-Selectride (tris(sec-butil)borohidruro de litio, [Li(secBu)3BH]) es un reactivo, dado su volumen, mucho más selectivo, en concreto el de máxima estereoselectividad, que el NaBH4, por motivos estéricos.

Por ejemplo, de entre los diversos métodos existentes, su oxidación con yodo (I2) en THF conduce al aducto BH3-THF, cuya principal aplicación como reductor es la reducción selectiva del grupo carboxilo (-COOH) a alcohol.

Es relativamente respetuoso con el medio ambiente ya que de producirse un vertido se degradará rápidamente a sales inertes.