Tras publicar material con su propio nombre, adoptó el seudónimo "Bonnie 'Prince' Billy" para la mayoría de su trabajo desde 1998.
Oldham es conocido por su "estética punk casera y franca honestidad"[1] y su música se ha clasificado dentro de los géneros americana, folk, tradicional, country, punk, e indie rock.
Se le ha llamado el "solipsista apalache post-punk",[1] con una voz que ha sido descrita como "una frágil especie de trino que se esparce alrededor de melodías encantadas de la tradición folk americana o country.
Respecto a los cambios de nombre durante este periodo (1993–1997), Oldham dijo:
Desde 1998, Oldham ha usado principalmente el seudónimo Bonnie 'Prince' Billy, que se inspira en orígenes diversos: