Fue el jugador amateur número 1 del mundo en 1939 y el profesional número 1 del mundo en los años 1946 y 1947.
En 1939, como aficionado, Riggs ganó el título de individuales en Wimbledon, el Campeonato Nacional de Estados Unidos (actualmente el Abierto de Estados Unidos) y fue subcampeón en el Campeonato de Francia.
En ese mismo año, en el Campeonato de Wimbledon, también ganó los dobles masculinos y los dobles mixtos.
Volvió a ser campeón de Estados Unidos en 1941, después de haber sido segundo el año anterior.
Bobby Riggs, de 55 años y retirado desde hacía 20 años, desafió a la tenista australiana Margaret Court y a la estadounidense Billie Jean King, ambas 20 años menores que el y en activo, venciendo a la primera y perdiendo contra la última, respectivamente.