Jackson asistió a la Universidad de Minnesota donde jugó dos temporadas con los Golden Gophers (1995–1997) y anteriormente al Western Nebraska Community College (1993–1995) antes de presentarse al draft.
Pasó sus mejores años como profesional en Sacramento Kings de 2000 a 2005, equipo en el que era conocido como "Action Jackson".
En 2003 fue galardonado con el premio al Mejor Sexto Hombre de la campaña.
[2] Desde 2011 a 2013, sería asistente técnico de Michael Malone en Sacramento Kings.
El nombre de su madre podía ser visto bordado en sus zapatillas y muñequeras mientras jugaba en los Kings.