Debido a la carrera militar de su padre, Underwood vivió durante su niñez en varias bases militares en Estados Unidos y en Stuttgart (Alemania).

Underwood entró al cine con papeles en Just Cause (1995), Set it off (1996) y Deep impact (1998).

Su más reciente papel es como el personaje Alex en la serie In treatment (de HBO).

Underwood ha recibido tres premios NAACP Image Awards, por su trabajo en Rules of engagement, y su trabajo en la televisión en LA Law, City of Angels, Murder in Mississippi y Mama Flora's family.

En 2012 realizó el papel principal de Stanley en la obra Un tranvía llamado deseo, en Broadway.

Desde 2015 aparece como actor recurrente en la serie Agents of S.H.I.E.L.D., de la cadena ABC, en el papel del doctor Andrew Garner.

En 2003, junto con Ashley Judd, se desempeñó como vocero de YouthAIDS (jóvenes del sida).

La prueba de ADN también conectó a Underwood con un primo lejano en Babungo (Camerún).