En 1936 Tipton contaba con su propia banda que tocaba en la radio KFXR y realizaba giras por todo el país.
Dos años después, en 1938, se unió a la Western Swingbillies de Louvenie, una banda que tocaba en la radio KTOK y en Brown's Tavern y en 1940 recorría el Medio Oeste con la banda de Scott Cameron; para entonces ya vestía como hombre también en su vida privada.
En 1941 comenzó una carrera de dos años y medio en el Joplin 's Cotton Club con la banda de George Meyer, luego realizó una gira con Ross Carlyle y luego tocó dos años en Texas.
En 1949, Tipton comenzó a recorrer el noroeste del Pacífico con la banda de George Meyer.
Aunque esta gira estuvo lejos de ser glamurosa, fue intensa llegando a actuar en el Boulevard Club en Coeur d'Alene, Idaho, compartiendo el proyecto con otros como The Ink Spots, los Delta Rhythm Boys y Billy Eckstine.
Tras este éxito Tipton recibió ofertas para grabar cuatro álbumes más y actuar de forma permanente en el Holiday Hotel en Reno, Nevada.
Pero las rechazó y se trasladó a Spokane, Washington, donde comenzó a trabajar como agente de talentos mientras mantenía un grupo musical que tocaba cada semana en el pub Allen’s Tin Pan Alley, un pequeño y acogedor local de la ciudad.
Justificaba su vendaje por la heridas sufridas en un supuesto accidente de tráfico que también habría dañado sus genitales.
Consiguió un certificado médico que le justificara sobre el hecho para no enrolarse en el ejército durante la Segunda Guerra Mundial y era muy discreto tanto en la vida marital como en las relaciones sociales, acostumbrando ir al lavabo solo y evitando cualquier compañía en momentos que se pudiera descubrir su identidad pasada.