[2]​[3]​ Más tarde, Eugene Learn se convirtió en pintor de casas en oficio, cuando nació su primera hija, el y Lizzie se mudaron a California.

Poco después de que naciera Bessie, la familia se mudó a Chicago, donde su padre encontró trabajo como impresor.

[4]​[5]​ La primera aparición de Bessie en el teatro fue a los ocho años junto con Amelia Bingham, en Hearts are Trumps; donde interpreta a una bebe jugando con su cochecito.

[1]​ Learn se convirtió en una de las actrices más ingeniosas de Edison Company a los 22 años, y en tan poco tiempo logró un récord por comedia y apariencia atractiva.

Learn apareció en las comedias más famosas de Edison, y fue considerada una jugadora seria con una habilidad marcada.