Aunque a veces no tenía los útiles escolares básicos, como tiza y lápices, Coleman era una alumna excelente.
Le encantaba leer y se destacaba en matemáticas, lo que la llevó a graduarse tras haber completado ocho años de educación escolar.
Regresó a Oklahoma, en ese momento territorio aborigen, para mejorar su calidad de vida, pero Susan y los niños no lo acompañaron.
Completó un solo curso, ya que el dinero se le terminó muy pronto y debió regresar a su hogar.
En 1915, cuando tenía veintitrés años, Coleman se mudó con sus hermanos a Chicago, Illinois, donde trabajó en la peluquería White Sox como manicura.
Sin embargo, Robert S. Abbott, fundador y editor del Chicago Defender, la retó a intentarlo en el extranjero.
Sin embargo, para tener éxito en un campo tan competitivo, necesitaba clases avanzadas y un repertorio más extenso.
Regresó a los Estados Unidos con la confianza y el entusiasmo que necesitaba para lanzar su carrera en el vuelo de exhibición.
Como aviadora profesional, Coleman sería muy criticada por la prensa por su naturaleza oportunista y el estilo extravagante que demostraba en sus espectáculos aéreos.
Sin embargo, ganó rápidamente una reputación como piloto habilidosa y arriesgada que no se detenía ante nada para completar una maniobra peligrosa.
A través de sus contactos en los medios, se le ofreció un papel en un largometraje titulado Shadow and Sunshine, que sería financiado por la African American Seminole Film Producing Company.
Sin embargo, al descubrir que en la primera escena de la película debía aparecer vestida con ropa hecha jirones, con un bastón y una mochila en sus hombros, se negó a continuar.
Coleman no se puso el cinturón de seguridad porque planeaba lanzarse en paracaídas al día siguiente y quería echar un vistazo completo a la cabina para examinar el terreno.
Aproximadamente diez minutos después del despegue, el avión no respondió como se esperaba y realizó una barrena, que causó que Coleman saliese disparada de la aeronave a ciento cincuenta metros de distancia, donde golpeó la tierra y falleció al instante.
En 1927, se inauguraron numerosos aeroclubes con su nombre en todo el país; en 1931, en el Día del Trabajador, estos clubes patrocinaron la primera exhibición aérea compuesta solamente por afroamericanos, que atrajo alrededor de quince mil espectadores.
En 1990, el alcalde de Chicago Richard M. Daley renombró la calle Old Mannheim en el Aeropuerto Internacional O'Hare como "Bessie Coleman Drive".